Предприниматель ни на день не забывает о родных, погибших в авиакатастрофе. Третья супруга Винника с уважением относится к памяти его жены Марианны, дочери Алексы и сына Мити, понимая, какое место они занимают в его сердце.
Еще до свадьбы с Анной Олег рассказывал, что она стала первой девушкой, которую он возил с собой на кладбище. «Это много для меня значит. Если я сделал такой шаг, значит, я, наверное, единственный раз в жизни уверен, что все у меня будет нормально. Значит, она все делает правильно», — делился он в интервью Елене Погребижской.